miércoles, 22 de febrero de 2012

Lectura 9: El benceno y los compuestos aromáticos

Reciben el nombre de compuestos aromáticos debido a que muchos de ellos eran extraidos de sustancias empleadas como aromatizantes y saborizantes.

Forman compuestosde gran interés en la indústria.

El benceno se utiliza como materia prima en la fabricación de pinturas y otros compuestos, pero es altamente cancerígeno.

La anilina se utiliza ampliamente en la indústria, en teñido de telas con diferentes colores.

El fenol es utilizado como materia prima en la fabricación de adhesivos y antisépticos. Sus derivados son explosivos.

Según la IUPAC, el nombre quñimico del benceno es 1, 3, 5-ciclohexatrieno. Esta molécula presenta tres enlaces dobles alternados o conjugados, formando un híbrido de resonancia con características químicas bien definidas. La fórmula estructural del benzeno puede representarse de las siguientes formas:

Recordemos que en cada vértice de la estructura del benceno hay un carbono con un enlace de hidrógeno. Este hidrógeno puede ser sustituido por otros átomos. De acuerdo a estos sustituyentes, los compuestos aromáticos pueden clasificarse en:

Monosustituidos
(un solo sustituyente)
Disustituidos
(2 sustituyentes)
Polisustituidos
(3 o más sustituyentes)

Cuando tenemos compuestos monosustituidos, para nombrarlos, utilizamos el nombre del átomo o grupo como prefijo y luego agregamos la palabra benceno. Por ejemplo:

Cuando se trata de compuestos disustituidos, no solo se nombran los átomos y grupos, sino también la posición en que se encuentran con respecto al otro. cuando los sustituyentes están en carbonos adyacentes (seguidos) se utiliza el prefijo orto; cuando los sustituyentes están en carbonos alternos (entre sustituyentes hay un carbono) se utiliza el prefijo meta y cuando los sustituyenyes están en carbonos opuestos se utiliza el prefijo para. Veamos los siguientes ejemplos:

Veamos algunas propiedades químicas de los compuestos aromáticos:
Halogenación:
reacción con halógenos (Br, I, Cl, F)
Nitración:
reacción con ácido nítrico HNO3
Hidrogenación

Taller de lectura 9:

Escriba en su cuaderno todo el contenido siguiente y realice los ejercicios.

El benceno es un compuesto que se forma por una reacción química llamada deshidrogenación del ciclo-hexano a 500°C de temperatura.

El benceno físicamente es líquido, presenta reacciones químicas de halogenación, nitración y sulfonación.

La nitración es agregar ácido nítrico (HNO3) y la sulfonación es agregar ácido sulfúrico (H2SO4)

El benceno lo obtienen generalmente por síntesis en los laboratorios a partir de alquitrán de hulla o petróleo.

  1. ¿A qué se debe el nombre de compuestos aromáticos?
  2. Escriba los tres tipos de compuestos industriales en los cuales se usa el benceno
  3. Atendiendo al término cancerígeno, ¿Qué se puede deducir del uso del cigarrillo sabiendo que el humo del mismo tiene como componente el benceno?
  4. Dibuje las tres formas como puede representarse la fórmula estructural del benceno
  5. ¿Qué hay en cada vértice de la estructura geométrica de un anillo de benceno?
  6. ¿Cuáles son las tres clases de aromáticos atendiendo al número de sustituyentes? Escriba los ejemplos
  7. Teniendo en cuenta los siguientes sustituyentes, NH2 (amino), Cl (cloro), Br (bromo), NO2 (nitro), escriba las fórmulas del amino-benceno, cloro-benceno, bromo-benceno y nitro-benceno
  8. Copie las fórmulas de los siguientes compuestos:
  9. Teniendo en cuenta las orientaciones orto, para y meta escriba las fórmulas del orto-diclorobenceno, meta-diclorobenceno, para-diclorobenceno, orto-dimetilbenceno, meta-dimetilbenceno y para-dimetilbenceno.
  10. ¿Qué es la halogenación y qué compuestos se forman en esa reacción?
  11. ¿A qué se conoce con el nombre de nitración del benceno?
  12. ¿Qué ocurre al hacer reaccionar un compuesto aromático como el benceno con hidrógeno? ¿Cómo se llama esa reacción?

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